Действие происходит в далёком будущем в галактике, где человечество сформировало могущественную Гегемонию. Люди расселились по разным планетам, используя порталы для межпланетных путешествий. В центре сюжета — планета Гиперион, на которой находятся загадочные артефакты — Гробницы Времени. Эти сооружения окружены антиэнтропийными полями, позволяющими им «путешествовать назад во времени». В окрестностях Гробниц обитает Шрайк (Повелитель Боли) — устрашающее полу-божественное существо, играющее ключевую роль во всех книгах.
Первая книга цикла «Гиперион» построена по принципу «Кентерберийских рассказов» Чосера и «Декамерона» Боккаччо: семеро паломников (священник, полковник, поэт, учёный, детектив, консул и тамплиер) отправляются к Гробницам Времени, чтобы встретиться с Шрайком. Каждый из них рассказывает свою историю, объясняя мотивы путешествия. В этих рассказах раскрываются различные аспекты сложного мира Симмонса: политические интриги Гегемонии, природа ТехноЯдра (цивилизации искусственного интеллекта), конфликт с Изгоями, философские вопросы о сознании и искусственном интеллекте.
Некоторые сюжетные линии первой книги:
- Священник Ленар Хойт рассказывает историю отца Поля Дюрэ, который столкнулся на Гиперионе с племенем бикура, носителями крестоформа — симбионта в форме креста, дарующего бессмертие, но превращающего человека в бесполое умалишённое существо.
- Полковник Федман Кассад ищет свою возлюбленную Монету, которая может управлять временем и связана с будущей войной против Шрайка.
- Поэт Мартин Силен вспоминает последние дни Старой Земли и рассказывает о том, как после анабиозной заморозки потерял память и стал писать пророческие «Песни».
- Учёный Сол Вайнтрауб пытается спасти свою дочь Рахиль, страдающую «болезнью Мерлина» — она стареет в обратном направлении, теряя память.
- Детектив Ламия Брон приносит на Гиперион сознание погибшего клиента в петле Шрюна (имплант вроде продвинутой флэш-карты).
- Консул хранит тайну о своей связи с анархистскими силами и планах развязать войну между Гегемонией и Изгоями.
Вторая книга «Падение Гипериона» продолжает историю, раскрывая масштабные галактические события, включая войну с Бродягами — людьми, которые изменили себя для жизни в космосе. Третья и четвёртая книги переносят действие на 274 года вперёд и фокусируются на новых героях — Рауле Эндимионе и Энее, которая становится центральной фигурой второй дилогии.
Основная тема тетралогии — отношение человека и Бога (или Кибер-Бога), эволюция их взаимосвязи. В цикле поднимаются вопросы веры, бессмертия, свободы воли, природы сознания и конфликта между человеческим и искусственным интеллектом.
Цикл получил признание критиков и читателей, а первый роман «Гиперион» был удостоен премии Хьюго за лучший роман в 1990 году.